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穿心蓮內酯 | 5508-58-7

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中文名稱: 穿心蓮內酯
英文名稱: Andrographolide
CAS No.: 5508-58-7 | 分子式: C20H30O5 | 分子量: 350.449
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簡介

      穿心蓮內酯(Andrographolide)分子式C20H30O5,天然植物穿心蓮的主要有效成份,具有祛熱解毒,消炎止痛之功效,對細菌性與病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊療效,被譽為天然抗生素藥物。本品為二萜類內酯化合物,均難溶于水,通常僅能口服給藥。

名稱和標識符

Inchi : InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15-,16+,17-,19+,20+/m1/s1

InChIKey : BOJKULTULYSRAS-OTESTREVSA-N

SMILES : O=C1OC[[email protected]@H](O)/C1=C\C[[email protected]@H]2C(CC[[email protected]]3([H])[[email protected]](C)(CO)[[email protected]](O)CC[[email protected]@]23C)=C

BRN : 42762

別名信息
中文別名:
穿心蓮內酯 心蓮乙素 雄茸內酯 穿心蓮 穿心連內酯 穿心連內脂 穿心蓮內酯, 來源于穿心蓮 白柳皮提取物 吡羅西康 穿琥寧 穿心蓮內脂 穿心蓮內酯 USP標準品 穿心蓮內酯 標準品 穿心蓮內酯(P) 穿心蓮內酯(SH) 穿心蓮內酯(標準品) 穿心蓮內酯對照品 穿心蓮內酯對照品標準品 穿心蓮提取物 頭孢替坦二鈉 穿心蓮乙素 穿心蓮乙素 植物提取物,標準品,對照品 穿心蓮總內酯 對甲基氯化芐 分析對照品 柴胡皂苷B 橙皮素 穿心蓮素 滇烏頭堿 碘化木蘭花堿 雄茸內脂 印烏頭堿
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英文別名:
Andrographolide ANDRO ANDROGRAPHIS 3A,14,15,18-TETRAHYDROXY-5B,9B,H,10A-LAMBDA-8,20-DIENE 2(3H)-FURANONE,3-[2-[(1R,4AS,5R,6R,8AS)-DECAHYDRO-6-HYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)-5,8A-DIMETHYL-2-METHYLENE-1-NAPHTHALENYL]ETHYLIDENE]DIHYDRO-4-HYDROXY-, (3E,4S)- 2(3h)-furanone,3-(2-(decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-met hylene-1-naphthalenyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxy-,(1r-(1-alpha(e(s*)),4a-be (S,E)-4-Hydroxy-3-(2-((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one ANDROGRAPHOLIDE(P) ANDROGRAPHOLIDE(SH) PrintBack alpha-Chloro-p-xylene Andrographalide Andrographolid Rhizoma Sparganii (3E,4S)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone ent-(3β,12E,14R)-3,14,19-Trihydroxy-8(17),12-labdadien-16,15-olide andrographolidume Andrographis [ "" ]
展開

物化性質
計算特性

精確分子量 : 350.20900

同位素原子數量 : 0

氫鍵供體數量 : 3

氫鍵受體數量 : 5

重原子數量 : 25

可旋轉化學鍵數量 : 3

復雜度 : 597

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 6

不確定原子立構中心數量 : 0

確定化學鍵立構中心數量 : 1

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

疏水參數計算參考值(XlogP) : 2.2

互變異構體數量 :

表面電荷 : 0

實驗特性

顏色與性狀 : 白色方形或長方形結晶

密度 : d421 1.2317

熔點 : 229.0 to 235.0 deg-C

PSA : 86.99000

LogP : 1.96260

Merck : 633

溶解性 : 溶于沸乙醇,略溶于甲醇或乙醇,極微溶于氯仿,不溶于水或乙醚。

最大波長(λmax) : 223(MeOH)(lit.)

比旋光度 : -126 o (c=1.5,HAc)

光學活性 : [α]20/D ?126°, c =?1.5 in acetic acid

安全信息 糾錯

信號詞 : Warning

危害聲明: H302-H315-H319-H332-H335

警示性聲明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危險類別碼: 20/21/22-36/37/38

安全說明: S22-S24/25

RTECS號 : LU3490750

危險品標志: Xn Xn

儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

風險術語 : R20/21/22

國際標準相關數據

EINECS : 226-852-5

海關數據

29322980

中國海關編碼:

29322980

生產方法和用途

生產方法 :

      該品是由爵床科植物穿心蓮的葉提取而得的一種內酯。穿心蓮葉用95%乙醇浸泡,所得乙醇浸泡取液用活性炭脫色,脫色液蒸餾回收乙醇后的濃縮液靜置得到粗晶品,粗晶加15倍量95%乙醇加熱溶解,活性炭脫色,趁熱過濾,靜置重結晶,得淡黃色重結晶品,再經蒸餾水、氯仿、甲醇洗滌精制得到穿心蓮內酯成品。對生藥計,總收率1-1.5%。 


用途 :

一,抗菌、消炎、清熱、解毒藥。適用于治療細菌性痢疾、急性腸胃炎,流行性腮腺炎、扁桃體炎、咽喉炎、上呼吸道感染等癥。 

二,具有清熱解毒、抗菌消炎的作用,用于上呼吸道感染、細菌性痢疾、抗艾滋病毒等疾病的治療 

三,穿心蓮內酯的藥理作用
1. 抗病原微生物作用
動物實驗表明:穿心蓮內酯及新穿心蓮內酯均有抑制和延緩肺炎雙球菌或溶血性乙型鏈球菌所引起的體溫升高作用,但穿心蓮內酯比新穿心蓮內酯的作用較強。
體外實驗表明:穿心蓮有一定抗HIV作用。
2. 解熱作用 
穿心蓮內酯對家兔內毒素發熱、肺炎球菌或溶血性鏈球菌所致發熱有不同程度的解熱作用。穿心蓮甲、乙、丙、丁素對傷寒、副傷寒菌苗所致發熱家兔或 2,4-二硝基苯酚所致發熱大白鼠的解熱作用依次減弱。
3. 抗炎作用 
穿心蓮甲、乙、丙、丁素均有不同程度的抗炎作用,1g/kg 灌服能抑制二甲苯或醋酸所致小鼠皮膚或腹腔毛細血管通透性的增高,減少 Selye肉芽囊中巴豆油所致急性滲出液量,但對肉芽組織增生無明顯影響。能抑制蛋清性大鼠腳腫的發展,但切除腎上腺后作用消失。丁素的抗炎作用最強,丙素、甲素、乙素次之。
4. 對機體免疫功能的影響 

有報道認為,穿心蓮內酯通過刺激機體產生各種免疫活性物質而發揮作用,是一種具有非特異性免疫功能的免疫刺激劑。穿心蓮可能對細胞免疫的某些環節有作用。其水煎劑在體外能提高人白細胞吞噬金黃色葡萄球菌的能力,口服穿心蓮能使人對舊結核菌素所致的皮膚延緩型超敏反應增強。穿心蓮制劑新炎得平(內含酯和酮),可提高小鼠血清溶菌酶水平,增強腹腔巨噬細胞和中性粒細胞的吞噬能力。連續給家兔或小鼠以穿心蓮內酯磺化物,可明顯增加外周血吞噬細胞對肺炎球菌或金黃色葡萄球菌的吞噬能力,穿心蓮甲素注射液及喜炎平注射液亦能增強吞噬細胞功能。脫水穿心蓮內酯琥珀酸半酯對 2,4-二硝基氯苯所致小鼠遲發型超敏反應也有抑制作用。

5 抗生育作用 
穿心蓮有明顯的中止妊娠作用。穿心蓮口服能使小鼠避孕、孕兔流產。水煎劑腹腔注射對小鼠的著床、早孕、中孕、晚孕等不同時期均有顯著的中止作用。肌注、皮下注射、灌服、腹腔注射、靜脈注射及宮腔內注射均能產生抗早孕效果,其中以腹腔、靜脈和宮內注射效果最好。宮腔內注射,用量既小,效果又佳。若將外源性孕酮或黃體生成素釋放、激素(LH-RH)與穿心蓮同時注射,則可防止流產,這提示,穿心蓮可能有對抗體內孕酮的作用,從而引起流產。有人認為,穿心蓮對體外培養的胎盤絨毛滋養層細胞的生長有一定的抑制作用。研究表明:穿心蓮內酯的一些半合成衍生物亦有不同程度的抗早孕效果,脫水穿心蓮內酯衍生物-穿-4對小鼠和大鼠均有良好的抗早孕作用,是值得進一步研究的一個避孕新藥,該藥對胎盤滋養葉細胞有顯著的影響,可使胎盤絨毛萎縮、細胞數目減少,合體細胞和朗罕細胞消失、間質水腫出血。
6. 利膽保肝作用 
穿心蓮對大鼠有利膽作用,并可增加大鼠肝重,縮短環己巴比妥鈉所致之睡眠時間。穿心蓮內酯預先給藥能對抗四氯化碳、D-半乳糖胺和乙酰胺基酚造成的肝毒性作用,能分別顯著降低 SGPT、SGOT、SALP、HTG 水平。有報道指出,穿心蓮的甲醇浸膏有毒性,可促進肝損傷大鼠的死亡。
7. 抗腫瘤作用 
脫水穿心蓮內酯琥珀酸半酯對W256移植性腫瘤有一定的抑制作用。脫水穿心蓮內酯二琥珀酸半酯氫鉀制成精氨酸復鹽(簡稱穿琥氨酸),不論大、中、小劑量對腫瘤細胞均有抑制作用,且隨劑量的增加而作用增強,抑瘤效果確實、穩定。體外實驗證明:穿心蓮對培養的乳腺癌細胞 DNA 合成有抑制作用。
8. 抗心血管疾病
穿心蓮內酯具有抗心肌缺血和抗缺血-再灌注損傷、保護血管內皮細胞、抗血小板聚集、調脂、降血壓、抗動脈粥樣硬化和預防血管形成術后再狹窄以及改善血液流變性等作用。研究發現穿心蓮內酯能有效提高腦缺血-再灌注時海馬組織超氧化物岐化酶、谷胱甘肽過氧化物酶活性并降低脂質過氧化產物丙二醛含量,提高機體的抗氧化能力。
9.抗菌作用
穿心蓮內酯對枯草芽孢桿菌、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、綠膿桿菌、甲型、乙型鏈球菌和白酵母等具有較強的抑菌活性,其對細菌性痢疾的療效較氯霉素與痢特靈為優。穿心蓮提取物對凝固酶陰性葡萄球菌具有較強的抑菌力。
10.其他作用 
炎琥寧及穿琥寧注射液有明顯鎮靜作用,能縮短戊巴比妥鈉對小鼠麻醉的潛伏期、延長麻醉時間,并能使閾下量的戊巴比妥鈉引起麻醉。
穿心蓮內酯可增加腎上腺皮質功能,穿心蓮甲、乙、丙、丁素在較大劑量時可使幼年小鼠胸腺萎縮。

主要應用 : 植物抗菌制劑。具有抗炎特性的二萜內酯。它阻止T細胞對異體刺激帶來的增殖和巨噬細胞趨化補體遷移。阻止幾種癌癥細胞在體外的增殖。異體刺激

參考資料

Reaxys RN : 5609598

Beilstein : 42762

化合物詳情(舊版)

穿心蓮內酯的簡介

穿心蓮內酯系自爵床科植物穿心蓮中提取得到的二萜類內酯類化合物,是中藥穿心蓮的主要有效成分之一,具有清熱解毒、涼血消腫等功能。現代藥理學研究表明,穿心蓮內酯及其衍生物具有消炎抗菌、抗病毒感染、抗腫瘤、抗心血管疾病、免疫刺激、保肝利膽及抗生育等功能。穿心蓮內酯具有祛熱解毒,消炎止痛之功效,對細菌性與病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊療效,被譽為天然抗生素藥物。

穿心蓮內酯鑒別

⑴取該品約1mg,加乙醇3ml,微溫溶解,放冷,加1%3,5-二硝基苯甲酸的乙醇溶液的乙醇溶液1ml,氫氧化鈉試液2滴,即顯紫紅色。
⑵取該品約10mg,加乙醇2ml微溫溶解后,加乙醇制氫氧化鉀試液2~3滴,漸顯紅色。
⑶取含量測定項下的溶液,照分光光度法(中國藥典2000年版二部附錄Ⅳ A)測定,在224nm的波長處有最大吸收。
⑷該品的紅外光吸收圖譜與對照的圖譜(光譜集301圖)一致。

【干燥失重】 取該品,在105℃干燥至恒重,減失重量不得過1.0%(中國藥典2000年版二部附錄Ⅶ L)。
【熾灼殘渣】 不得過0.1%(中國藥典2000年版二部附錄Ⅶ N)。
【含量測定】取該品約20mg,精密稱定,置100ml量瓶中,加乙醇溫熱使其溶解,放冷后,并稀釋至刻度,搖勻,精密量取5ml,置50ml量瓶中,加乙醇稀釋至刻度,搖勻,作為供試品溶液:另取經105℃干燥至恒重的穿心蓮內酯對照品適量,精密稱定,加乙醇制成每1ml中含20μg的溶液,作為對照品溶液。取上述兩種溶液,照分光光度法(中國藥典2000年版二部附錄Ⅳ A),在224nm的波長處分別測定吸收度,計算,即得。

穿心蓮內酯的臨床應用

用于菌痢、鉤端螺旋體病、腦膜炎、肺炎、增強腎上腺皮質功能、上呼吸道感染。針對臨床上病毒感染急癥的需求,將該品內酯結構中引入不同的親水基團,增強其水溶性,提高療效。由此已制成了多種穿心蓮內酯的針劑,臨床上應用較為廣泛的穿琥寧針、炎琥寧針、蓮必治針是本類的代表性藥物,已被衛生部及國家中醫藥管理局列為急診科必備藥品之一。

穿心蓮內酯的不良反應

穿心蓮內酯口服可因苦極而致嘔吐。該品及多種制劑口服較大劑量時可引起胃脘不適、食欲減退。曾有穿心蓮注射液肌肉注射后引起藥疹、上腹痛及過敏性休克的報道。反應劇烈者癥狀可見:胸悶、氣急、面色蒼白、口唇青紫、出冷汗、脈搏細弱、血壓下降等;反應輕者一般表現為腹痛、嘔吐、哮喘、蕁麻疹、丘疹、頭暈、頭脹、噴嚏等。出現反應的時間有即時的,也有在注射后5~20分鐘出現的,經搶救后,一般在5~45分鐘內逐漸好轉,個別的經24小時始恢復。亦有以穿心蓮羊水交換引產而致急性羊水堵塞者的報道。

毒副作用

臨床應用該品,其毒副作用較小。穿心蓮浸膏給小鼠灌服的半數致死量為13.19g/kg(以穿心蓮內酯計算)

穿心蓮內酯的服藥禁忌

1、忌蘿卜:服用中藥時不宜吃生蘿卜(服理氣化痰藥除外),因蘿卜有消食、破氣等功效,降低藥效而達不到治療目的。

2、忌生冷:生冷食物性多寒涼,難以消化。生冷類食物還易刺激胃腸道,影響胃腸對藥物的吸收。

3、忌煙酒、辛辣、魚腥食物。 

4、忌油膩:油膩食物性多粘膩,助濕生痰,滑腸滯氣,不易消化和吸收,而且油膩食物與藥物混合更能阻礙胃腸對藥物有效成分的吸收,從而降低療效。服用中藥期間,如進食葷膩食物,勢必影響中藥的吸收,故對痰濕較重、脾胃虛弱、消化不良、高血壓、冠心病、高脂血癥、高血粘度以及肥胖病等患者更須忌食動物油脂等油膩之物。 

5、穿心蓮藥性偏寒,在服藥期間不宜同時服用溫補性中藥,以免降低療效。 

6、服藥3天癥狀無緩解,應去醫院就診。  

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