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丙酮酸 | 127-17-3

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中文名稱: 丙酮酸
英文名稱: Pyruvic acid
CAS No.: 127-17-3 | 分子式: C3H4O3 | 分子量: 88.0621
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MSDS:丙酮酸msds
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丙酮酸鈉  (CAS NO.: 113-24-6)    |  丙酮酸鉀  (CAS NO.: 4151-33-1)    |  丙酮酸鈣  (CAS NO.: 52009-14-0)  

簡介

        丙酮酸(2-Oxopropanoic acid)又稱a-氧代丙酸,是所有生物細胞糖代謝及體內多種物質相互轉化的重要中間體,因分子中包含活化酮和羧基基團,所以作為一種基本化工原料廣泛應用于化學、制藥、食品、農業及環保等各個領域中,可通過化學合成和生物技術多種方法制備。

名稱和標識符

Inchi : 1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)

InChIKey : LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O([H])C(C(C([H])([H])[H])=O)=O

BRN : 0506211

別名信息
中文別名:
丙酮酸 2-氧代丙酸 乙酰甲酸 A-酮基丙酸 乙醯甲酸 乙酰基甲酸 丙酮酸1001 7-羥基庚酸 丙酮酸 USP標準品 丙酮酸,AR 丙酮酸,CP 2-酮基丙酸 α-酮基丙酸 丙酮酸 標準品 乙鹽甲酸 天然丙酮酸 Α-酮基丙酸
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英文別名:
2-Oxopropanoic acid 2-KETOPROPANOIC ACID 2-KETOPROPIONIC ACID 2-OXOPROPIONIC ACID ACETYLFORMIC ACID ALPHA-KETOPROPIONIC ACID FEMA 2970 PYRORACEMIC ACID RARECHEM AL BO 1238 2-oxo-propanoicaci CH3COCOOH Propanoic acid, 2-oxo- pyruvic Pyruvic acid ACID PYRUVATE PYRUVIC ACID pure PYRUVIC-ACID α-Ketopropionic acid 2-Ketopropionic Acid 2-Oxopropionic Acid Pyroracemic acid alpha-Ketopropionic acid PYRUVIC ACID PYRUVIC ACID 99% 2-Oxopropanoate 2-oxo-propionic acid 2-Oxopropansaeure 2-Oxopropionsaeure acide pyruvique alpha-Oxopropionsaeure Pyruvic acid (natural) a-Ketopropionic acid Propanoic acid, oxo- FEMA No. 2970 .alpha.-Ketopropionic acid LCTONWCANYUP
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 88.01600

同位素原子數量 : 0

氫鍵供體數量 : 1

氫鍵受體數量 : 3

重原子數量 : 6

可旋轉化學鍵數量 : 1

復雜度 : 84

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 0

不確定原子立構中心數量 : 0

確定化學鍵立構中心數量 : 0

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

功能3d受體數量 : 3

功能3d陰離子數量 : 1

構象異構體抽樣RMSD : 0.4

CID構象異構體數量 : 1

疏水參數計算參考值(XlogP) : -0.3

互變異構體數量 : 2

表面電荷 : 0

拓撲分子極性表面積 : 54.4

有效轉子數量 : 1

實驗特性

顏色與性狀 : 無色至琥珀色粘稠液體

密度 : 1.267?g/mL?at 25?°C(lit.)

熔點 : 13°C(lit.)

沸點 : 62°C/12mmHg(lit.)

閃點 : 華氏:179.6?°F
攝氏:82?°C

折射率 : n20/D 1.428(lit.)

PH值 : 1.2 (90g/l, H2O, 20℃)

溶解度 : Miscible with chloroform and methanol.

穩定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases. Refrigerate.

PSA : 54.37000

LogP : -0.34000

FEMA : 2970

溶解性 : 能與水、醇、醚混溶。易吸濕,易聚合

敏感性 : 對熱、光線和空氣敏感

酸度系數(pKa) : 2.39(at 25℃)

Merck : 8021

安全信息 糾錯

符號: GHS05 

提示語 : 危險

信號詞 : Danger

危害聲明: H314

警示性聲明: P280,P305+P351+P338,P310

危險品運輸編號 : UN 3265 8/PG 2

WGK Germany: 3

危險類別碼: 34

安全說明: S26-S36/37/39-S45-S25-S27

RTECS號 : UZ0829800

危險品標志: C C

TSCA : Yes

HazardClass : 8

儲存條件 : Pure form -20°C 3 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

PackingGroup : II

危險等級 : 8

包裝等級 : II

風險術語 : R34

國際標準相關數據

EINECS : 179

MDL : MFCD00002585

海關數據

29335995

中國海關編碼:

29335995

生產方法和用途

生產方法 :

一,由酒石酸與焦硫酸鉀反應而得。先將酒石酸和焦硫酸鉀充分拌勻后,投入搪玻璃反應鍋中,用油浴加熱至180℃左右,固體開始熔融,并有大量泡沫上升,開動攪拌器,打散泡沫,防止溢出,再升溫至220℃,即有丙酮酸蒸出,油溫保持在245℃,待丙酮酸蒸完為止

二,由酒石酸制備酒石酸在重硫酸鉀存在下脫水和二氧化碳而制得

三,由二氯丙酸制備將2,2-二氯丙酸與10%NaOH溶液進行回流,最后反應物的pH=2.5,進行冷卻,蒸去水分,加稀H2SO4而成黏糊狀的酸性物,在減壓下蒸餾得產品。用乳酸乙酯氧化再進行水解乳酸乙酯氧化可以進行氣相氧化或液相氧化而制得丙酮酸,也可用二氧化錳、過氧化氫為氧化劑進行氧化,得到的丙酮酸乙酯進行水解而得到產品。丙烯酸酯氧化再進行水解丙烯酸或其酯在催化劑Cr或V化合物存在下用H2O2氧化而制得產品

四,葡萄糖為原料進行發酵丙酮醛氧化丙酮醛可以用1,2-丙二醇進行氣相氧化而得到,再進一步與甲醇在磷酸鎳催化劑存在下用氧氣進行氣相氧化而制得產品

五,由酒石酸在脫水劑硫酸氫鉀存在下蒸餾后再真空精餾而得

六,由乙酰氯與氰化鉀生成腈,再經酸水解而得

主要應用 : 生化研究,檢定伯醇和仲醇,檢定脂肪族胺的顯色劑,測定轉氨酶。

用途 :

一,丙酮酸及其鹽是一類重要的有機化工中間體,在有機合成工業中有廣泛的應用。丙酮酸很不穩定,極易氧化,弱的氧化劑如Fe2+、H2O2都能將丙酮酸氧化成乙酸并放出CO2。

二,丙酮酸可以用于合成多種氨基酸,如L-色氨酸、L-亮氨酸、L-半胱氨酸,還是合成維生素B6和B12、制備氫化阿托品酸及合成乙烯聚合物的重要原料。

三,在農業方面可用于生產殺菌劑、除草劑,

四,還可作為食品添加劑,及食品及釀酒工業。

五,丙酮酸還是一種重要的生化檢測試劑,用于測定人體血液中谷-丙轉氨酶(GPT)和谷草轉氨酶(GOP)的含量,它還是測定伯仲醇及脂肪族胺的重要試劑。

六,丙酮酸及鹽在醫學領域的應用也很廣泛,可用于生產鎮靜劑、抗氧劑、抗病毒劑以及合成治療高血壓病的藥物。

化合物 127-17-3 合成路線 共 3 條合成路線
參考資料

Beilstein : 3,608

Reaxys RN : 506211

化合物詳情(舊版)

丙酮酸化學性質

丙酮酸與許多酶反應都有關系。在動植物的共同呼吸源中,碳水化合物是最常用的,其反應途徑是從形成己糖二磷酸酯經過丙糖磷酸酯而分解為丙酮酸。在無氧分解下有各種變化形式,如肌肉產生乳酸,酵母菌發酵在無氧狀態下生成二氧化碳和乙醇,而所有到丙酮酸的反應途徑是完全相同的,只是最終的反應多少有些差異。并且在有氧狀態下分解,通過三羧酸循環能把丙酮酸完全氧化。可以認為這是獲得能量最有效的途徑。  丙酮酸很不穩定 ,極易氧化 ,弱的氧化劑如 Fe2 +、 H2O2 都能將丙酮酸氧化成乙酸并放出 CO2。在自然條件下 ,丙酮酸為無色的有刺激性臭味的液體 ,沸點為165 ℃(分解) ,易溶于水。丙酮酸除具有羧酸和酮的性質外 ,還具有α- 酮酸的性質 ,丙酮酸是最簡單的α- 酮酸 ,屬于羰基酸

丙酮酸(pyruvic acid)是一種酸性較弱的有機酸,分子中同時具有羧基和羰基兩個官能團,它除具有羧酸和酮的性質外,還具有a-酮酸的性質,是最簡單的a-酮酸(屬羰基酸)。丙酮酸是體內產生的三碳酮酸,它是糖酵解途徑的最終產物,在細胞漿中還原成乳酸供能,或進入線粒體內氧化生成乙酰CoA,進入三羧酸循環,被氧化成二氧化碳和水,完成葡萄糖的有氧氧化供能過程。丙酮酸還可通過乙酰CoA和三羧酸循環實現體內搪、脂肪和氨基酸間的相互轉化,因此,丙酮酸在三大營物質的代謝聯系中起著重要的樞紐作用。 

丙酮酸是一種對機體能量代謝有較大影響的物質,是機體糖類代謝、酷類代謝以及碳水化合物降解的中間產物,也是細胞代謝過程中關鍵的具有樞紐性地位的中間物質,聯系著HDP(Hexoe DiphosPhaty Pathway己糖二磷酸酯途徑)與TCA(Tricarboxyli cAcid Cycle三羧酸循環)兩大生化循環,許多代謝途徑可以通過丙酮酸這一共同的中間產物而聯系起來。人機體中的丙酮酸是由糖原衍生而來的。因為丙酮酸極易透過細胞膜而進入細胞內,再通過滲透作用,進入機體細胞的能量加工廠一線粒體,同時將運進來的脂肪酸(主要是長鏈脂肪酸)氧化燃燒,為機體代謝提供能量,機體的宏觀表現為脂肪減少,體重減輕。在撥基酶的作用下,丙酮酸轉化為乙醛和二氧化碳。人在運動(有氧代謝)過程中,丙酮酸還原為乳酸,而在休息時又重新氧化,在這一過程中有部分丙酮酸轉化為丙氨酸。因此可見,外源性的丙酮酸可以作為營養劑。丙酮酸在醫藥工業中被合成治療高血壓新藥血管緊張膚Ⅱ抗藥、系列蛋白酶抑制劑、鎮靜劑、消炎鎮痛藥辛可芬、抗結核藥異煙肼丙酮酸鈣、解熱藥2-苯基喹啉-4-羧酸、驅蟲藥恩波吡維胺、藥物磷酸烯醇丙酮酸、4-甲唑甲酸、抗病毒劑氮雜喹喔啉以及抗癌藥物比卡魯胺等。丙酮酸在臨床上常和乳酸一同測定,并用二者的比值推測循環衰竭的嚴重程度,它還對維生素B1缺乏有一定的診斷意義。丙酮酸在心肺旁路外科手術中能發揮很強的心肌保護功能。丙酮酸是生產色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料,是生物合成L-多巴的原料(多巴用來治療帕金森綜合癥)是乙烯聚合物的起始劑,亦是制備谷物保護劑的原料。丙酮酸作為飼料和食品添加劑,具有很好的防腐保鮮功能,目前國內少量用于飼料和果酒的保存中。

丙酮酸的應用研究

丙酮酸及其鹽是一類重要的有機化工中間體,在有機合成工業中有廣泛的應用。丙酮酸可以用于合成多種氨基酸,如L - 色氨酸、 L -亮氨酸、 L - 半胱氨酸 ,還是合成維生素 B6 B12、 制備氫化阿托品酸及合成乙烯聚合物的重要原料。在農業方面可用于生產殺菌劑、 除草劑,還可作為食品添加劑,應用于食品及釀酒工業。除此之外,丙酮酸還是一種重要的生化檢測試劑,用于測定人體血液中谷 — 丙轉氨酶(GPT)和谷草轉氨酶(G OP)的含量,它還是測定伯仲醇及脂肪族胺的重要試劑。丙酮酸及鹽在醫學領域的應用也很廣泛,可用于產鎮靜劑、抗氧劑、 抗病毒劑以及合成治療高物。近年來,丙酮酸鈣神奇的減肥引起人們廣泛的注意 ,國內眾多的已開展了大量的研究工作。 

 a) 丙酮酸在醫藥上的應用  

丙酮酸在醫藥工業中的應用丙酮酸的抗氧化作用主要通過 2種機制:作為α-酮酸的丙酮酸可以通過非酶促反應的去碳酸基反應抑制過氧化氫;丙酮酸量的增加可以增強檸檬酸循環從而使檸檬酸的量增加,檸檬酸抑制磷酸果糖激酶,反應進入磷酸戊糖旁路產生還原型輔酶Ⅱ。丙酮酸的衍生物丙酮酸乙酯經動物臨床研究發現其對嗜鉻細胞瘤 PC12細胞有保護作用,將來可應用于帕金森氏病的藥物研究。丙酮酸還是一種很好的心臟疾病藥物 ,它在心臟旁路外科手術中能發揮很強的心肌保護功能 ,對狗術后體外循環的臨床試驗證實丙酮酸對術后心肌功能的恢復具有保護性作用。最新研究發現丙酮酸明顯提高心肌收縮能力 ,其藥效較腎上腺素更為卓越,研究還發現丙酮酸鹽的新衍生物比丙酮酸鹽的功效還要好 ,丙酮酰 甘氨酸在心肌保護方面比丙酮酸的功效強50%以上。  

臨床實驗已表明丙酮酸對于肥胖人群有較好的療效 ,可明顯減少脂肪含量降低體重。目前含有丙酮酸鈣的減肥藥已經風靡全球 ,聯邦減肥朵朵粑、 風暴減肥膠囊等產品已經成為減肥藥市場上的新寵。丙酮酸鈣鹽還具有降低血脂和膽固醇的功效 , STANKO等給高血脂病人的高脂肪、 高膽固醇膳食中添加丙酮酸鈣鹽,服用后發現 TC下降了4% ,LDLC下降了 5% ,而 HDLC和 TG含量都沒有變化。

丙酮酸鈣還是一種非常好的鈣補充劑,補鈣的同時不會增加肝腎的負擔,無副作用,與市售補鈣劑相比具有較大優勢關于丙酮酸對運動耐力的影響,人們也進行了深入的研究。Bagby聲研究了一次性補充丙酮酸對鼠耐力運動能力的影響。Stanko等發現鼠經長期喂食丙酮酸和二羥丙酮后的糖元含量增加。此后,Stanko等又研究了短期補充丙酮酸和二羥丙酮對有氧運動能力的影響。試驗結果表明,短期補充丙酮酸和二羥丙酮能提高運動耐力。其作用機制目前尚不明確,一種可能是補充丙酮酸和二羥丙酮減慢了肌糖元的利用速度,由于丙酮酸和二羥丙酮的作用,在運動前和運動中,上肢對血糖利用增加,但運動中糖的氧化卻不受影響,補充丙酮酸和二羥丙酮增加血糖的利用,從而減少肌糖元的分解。另一種可能是,補充丙酮酸和二羥丙酮引起的肌糖元增加,為有氧運動提供了充足的糖而對有氧耐力的增加發生了積極的作用,但是,由于研究中沒有對肌糖元的利用率進行評定,運動能力增加的原因不能被最終確定。在進一步的研究中,Stanko等研究了長期(5)單獨補充丙酮酸、肌酸或丙酮酸(60%)和肌酸(40%)聯用對足球運動員1RM臥推,1RM深蹲上推舉、原地縱跳以及原地縱跳力量變化的峰值的影響,發現單獨補充丙酮酸對最大力量和無氧功率的發展沒有效果,但丙酮酸與肌酸聯用,或單獨補充肌酸可明顯提高最大力量和無氧功率。此外,補充丙酮酸對運動中疲勞狀態也有所影響。Kalman等在一個持續6周,每周運動3d的研究中發現,按推薦劑量補充丙酮酸(6g/d),可使無訓練的超重男性和女性受試的運動情緒和疲勞感覺得到明顯改善。在丙酮酸組中,POMS(疲勞指數)的減少量在第4(4.2P=0.004)、第6(4.7P=0.003)后均達到顯著水平,6周后總減少量達71.2%

b) 丙酮酸在農藥上的應用  

丙酮酸乙酯在構成雜環化合物方面性能優越,是農藥合成中難以替代的原料和中間體,它被廣泛應用于殺菌劑和除草劑的合成。  殺菌劑:嗅代丙酮酸乙酯是高效殺菌劑唾菌靈化學名2-4-噻唑基)苯并咪唑的主要中間體。噻菌靈是一種高效、廣譜的內吸性殺菌劑 ,對植物有保護和治療作用 ,還可以控制倉儲水果 、蔬菜的病害 ,延長保鮮期。由丙酮酸乙酯合成的惡唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑,在500ppm的濃度下即可有效抑制、殺死真菌 。  

c) 丙酮酸在化妝品上的應用  

增白劑:在化妝品中添加丙酮酸乙酯,對于增白皮膚 ,抑制表皮黑點(黑色素)的形成,尤其是抑制表皮中酪氨酸酶的形成有獨特效果 

防腐劑、抗氧劑:由于化妝品中大多含有碳和氮化合物,又含有足夠的水分 ,因而非常適宜于細菌和微生物 的生存和繁殖,我們選用丙酮酸系列化合物作為防腐劑 、抗氧劑添加到化妝品中,能有效地阻止化妝品中易酸敗的物質吸收氧,使其不易變質 。  除此之外,丙酮酸系列化合物還有很多用途 用作空氣清新劑,能有效清除空氣 中的氨及甲硫醇用作果酒的保鮮劑,能大大延長其保鮮且口味不變。

化學品安全說明書(MSDS)

急救措施
食入:不要催吐。如果受害人是有意識和警覺,給2-4 cupfuls的牛奶或水。不要給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。尋求醫療救護。
吸入:從接觸到新鮮的空氣立即刪除。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。尋求醫療援助,如果有咳嗽或其他癥狀出現。
皮膚:沖洗皮膚用大量肥皂和水至少15分鐘并脫去污染的衣服和鞋子。就醫如果刺激持續或發展。
眼睛:沖洗眼睛,用大量的水沖洗至少15分鐘,偶爾提起上下眼瞼。尋求醫療救護。
處理和儲存
貯藏:存放在陰涼,干燥的地方。儲存在密閉容器內。
處理:操作后徹底清洗。進食前洗手。使用充分的通風。避免吸入粉塵,蒸氣,煙霧或氣體。避免與皮膚和眼睛接觸。避免食入和吸入。
危害辨識返
食入:可能會引起胃腸道刺激,惡心,嘔吐和腹瀉。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
吸入:可能引起呼吸道刺激。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
皮膚:可能會引起皮膚刺激。
眼睛:可能會刺激眼睛。
 EC安全詞組:S 22 24/25
曝光控制/個人防護
個人防護:眼睛:戴化學護目鏡。在29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166描述OSHA的眼睛和面部防護條例穿戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡。皮膚:穿戴合適的防護手套以防止皮膚接觸。服裝:穿戴適當的防護服以防止皮膚接觸。
防毒面罩:按照29CFR 1910.134或歐洲標準EN 149中發現的OSHA呼吸器法規。始終使用NIOSH或歐洲標準EN 149認可的呼吸器必要時。
消防措施
滅火:在壓力需求, MSHA / NIOSH (認可或同等學歷) ,和全身防護服佩戴自給式呼吸器。滅火介質:噴水,干粉或二氧化碳。
泄漏處理方法
小泄漏/泄露:用吸塵器清理或徹底清掃污染物并將其放置到合適的處理容器中。立即清理泄漏,利用適當的防護設備。

儲運特性

儲存條件:2-8°C

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